Devoir : Estérification

Correction

Moteur de Recherche sur le site   

Recherche personnalisée

Mode d'emploi  

Données :

 

M

g / mol

densité

Degré

de

pureté

 

Acide éthanoïque  

60,05

1,05

99,9 %

pKA = 4,8

Butan-1-ol 

74,12

0,810

99,9 %

 

Solution de soude :  (Na + (aq) + HO (aq)) et Concentration : C B ≈ 4,88 mol / L

            La densité densitéavec µ 0 = 1,0 g / mL

  Remarque : on peut considérer que les réactifs sont purs.

I- La réaction d’estérification.

La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool. Elle donne un ester et de l’eau.

II- Mode opératoire.

1)- Préparation du mélange :

Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange : un volume 3 = 91,51 mL de butan-1-ol et un volume V 4 = 57,20 mL d’acide éthanoïque pratiquement pur.

On met le mélange dans une burette graduée et on remplit 14 tubes à essais de 10 mL de mélange.

On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

2)- Ajout du catalyseur : On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

3)- La durée : On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

On note la température du bain-marie : θ = 70 ° C

III- Les mesures.

Dosage de l’acide éthanoïque restant :

On prépare un bécher contenant 50 mL d’eau glacée. A la date t = 2 min, 4 min, …, on verse le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

On ajoute 3 gouttes de phénolphtaléïne.

On dose l’acide éthanoïque restant par la soude et on note le volume VB  de soude versée à l’équivalence dans le tableau à la date correspondante.

IV- Exploitation.

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

a)-   Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

-      Quantité de matière d’acide éthanoïque initialement présent dans l’erlenmeyer :
-        quantité de matière d'acide éthanoïque
-      Application numérique :
-     
-      Quantité de matière de butan-1-ol initialement présent dans l’erlenmeyer :
-     
-      Application numérique :
-     
-      On a réalisé un mélange équimolaire d’alcool et d’acide carboxylique.
-      Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques.

b)-   Déterminer la quantité de matière n 0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

-      Volume total de la solution :
-     
-      Il y a 10 mL de solution dans chaque tube à essais :
-       

c)-   Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

-      On effectue la trempe pour stopper la réaction d’estérification en agissant sur la température du milieu réactionnel qui est un facteur cinétique.

d)-   Écrire l’équation de la réaction de dosage de l’acide éthanoïque restant. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction?

-      Équation de la réaction de dosage : cette réaction fait intervenir l’ion hydroxyde, la soude et l’acide éthanoïque :

CH 3 COOH (aq)  +   HO -(aq)  =   CH 3 COO - (aq)   +    H2O (ℓ) 

-      Additif :
-         
-      En conséquence :
-      KR = 10 pKe - pKA
-      KR = 10 14 - 4,8
-      KR 1,6 x 10 9
-      La réaction est quasi-totale car K R > 10 4.
-      C’est une réaction totale, rapide et unique (réaction de dosage).

e)-   Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de CB et VB.

-      A l’équivalence, les réactifs ont été mélangés dans les proportions stœchiométriques (réaction de dosage).
-      La quantité de matière d’acide éthanoïque restant est égale à la quantité de matière d’ions hydroxyde (base) ajouté.
-      n A  = CB . VB

f)-    Écrire l’équation de la réaction d’estérification.

 

g)-  Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification (dans un tube).

Équation

Acide carboxylique

+

Alcool

=

Ester

+

Eau

 

 

 

 

 

 

 

 

État initial

n 0A

 

n 0B = n 0A

 

0

 

0

Instant t

n 0A - x

 

n 0A - x

 

x

 

x

-        Avec : n OA  - x = n A

 

h)-   En déduire la relation donnant la quantité de matière n E d’ester formé à la date t.

-        Dans un tube :
-        n E  = x
-        n E  = n OA  -  n A
-        n E  = n OA  -  CB . VB

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

-        Pour ramener à une mole :
-      Tableau de mesures :

Temps  en min

Volume de soude versée

acide éthanoïque restant dans un tube à essais

Ester formé dans un tube à essais

acide éthanoïque restant ramené à une mole

Ester formé ramené à une mole

 t min

VB en mL

nA en mol

nE en mol

n'A en mol

n'E en mol

0

13,70

0,067

0,0000

1,000

0,000

2

13,00

0,063

0,0030

0,948

0,051

4

12,35

0,060

0,0070

0,901

0,098

8

11,20

0,055

0,012

0,817

0,182

10

10,70

0,052

0,015

0,781

0,219

15

9,55

0,047

0,020

0,697

0,303

25

7,90

0,039

0,028

0,576

0,423

30

7,30

0,036

0,031

0,533

0,467

40

6,40

0,031

0,036

0,467

0,533

45

6,10

0,030

0,037

0,445

0,554

60

5,40

0,026

0,041

0,394

0,606

70

5,10

0,025

0,042

0,372

0,627

90

4,80

0,023

0,043

0,350

0,649

100

4,70

0,023

0,044

0,343

0,657

 

b)-   Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport . Définir le rendement de la réaction et le calculer.

-      Taux limite d’estérification
-     
-      Rendement de la réaction
-        On peut améliorer le rendement d’une réaction limitée en ajoutant :
-        Un excès de l’un des réactifs de la réaction,
-        Ou en éliminant l’un des produits de la réaction.
-     
-       Ici  ρ 66 %
-      La réaction est limitée, il y a coexistence dans la même solution des réactifs et des produits. Le système n’évoluant plus dans le temps. Cet état est caractéristique d’un équilibre chimique.

c)-   Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

-      Tube A       
-      Tube B  
-      A température ambiante, la réaction d’estérification est très lente.
-      L’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d’estérification.

 

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)-   Tracer la courbe n’A = f (t) et n’E = f (t).

b)-   Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

-      La courbe n’A = f (t) est une fonction décroissante du temps et la courbe n’E = f (t) est une fonction croissante du temps.
-      La réaction d’estérification est limitée. il existe une réaction inverse qui est la réaction d’hydrolyse d’un ester. C’est aussi une réaction limitée.

c)-   Donner la formule semi-developpée de chaque molécule présente dans le milieu réactionnel.  Indiquer la classe de l’alcool utilisé.

-      Acide éthanoïque (acide acétique) : CH 3 COOH
-      Butan–1–ol  ou butanol :
-      CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH  Alcool primaire
-      Ester : éthanoate de butyle :
-      Eau : H 2 O

d)-   Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

Fonction acide 

Fonction alcool 

Fonction ester

e)-   Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

-      La réaction inverse de la réaction d’estérification est la réaction d’hydrolyse d’un ester.

f)-    Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

-      Pour augmenter la vitesse de la réaction, on peut augmenter la température du milieu réactionnel et utiliser un catalyseur. Le catalyseur agit aussi bien sur la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse. Il n‘agit pas sur la limite de la réaction.

g)-  Donner le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

-      Le catalyseur utilisé ici est l’acide sulfurique en conséquence les ions oxonium H 3 O+.
-      Les ions oxonium catalysent aussi bien la réaction d’estérification que la réaction d’hydrolyse.
-      Il n’intervient pas sur la limite de la réaction.
-      Il ne modifie pas la limite de la réaction d’estérification et d’hydrolyse.

 

h)-   Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

-      On peut améliorer le rendement d’une réaction limitée en ajoutant :
-      Un excès de l’un des réactifs de la réaction,
-      Ou en éliminant l’un des produits de la réaction.
 

 Tableau de mesures

Temps  en min

Volume de soude versée

acide éthanoïque restant dans un tube à essais

Ester formé dans un tube à essais

acide éthanoïque restant ramené à une mole

Ester formé ramené à une mole

 t min

VB en mL

nA en mol

nE en mol

n'A en mol

n'E en mol

0

13,70

 

 

 

 

2

13,00

 

 

 

 

4

12,35

0,060

0,007

0,901

0,098

8

11,20

0,055

0,012

0,817

0,182

10

10,70

0,052

0,015

0,781

0,219

15

9,55

0,047

0,020

0,697

0,303

25

7,90

0,039

0,028

0,576

0,423

30

7,30

0,036

0,031

0,533

0,467

40

6,40

0,031

0,036

0,467

0,533

45

6,10

0,030

0,037

0,445

0,554

60

5,40

0,026

0,041

0,394

0,606

70

5,10

0,025

0,042

0,372

0,627

100

4,70

0,023

0,044

0,343

0,657

  

Tube A

VB = 13,2 mL

Température : θ = 70 ° C

Tube B

VB = 7,8 mL